El militar y exdiputado Cipriano Castro acusaba al Presidente Andrade de haber violado la constitución de 1893, asegurando también que la restauraría. Desde Táchira, organizó un levantamiento militar junto con Juan Vicente Gómez con el objetivo de derrocar al gobierno. Ante su avance indetenible, Andrade huye del país, y Castro acceder al poder en octubre de 1899. Sin embargo, ratificó en sus cargos a algunos ministros del derrotado gobierno, incluyendo en su gabinete al expresidente Andueza Palacio y a destacados anduecistas, desvirtuando el lema principal de su campaña: «Nuevos hombres, nuevos ideales, nuevos procedimientos». En 1901, la Asamblea Nacional Constituyente lo eligió Presidente y como segundo Vicepresidente a Gómez. Al igual que sus predecesores, por su autoritarismo combatió sediciones internas. La más sobresaliente de éstas fue la Revolución Libertadora, liderada por el banquero Manuel Antonio Matos, que culminó con el triunfo de Castro en 1903 tras la Batalla de La Victoria, y cerrando el capítulo de las grandes rebeliones caudillistas. Además, su gestión siguió una fuerte línea anti-imperialista contra las grandes potencias extranjeras, negándose a cancelar la deuda nacional con el Reino Unido y Alemania. Debido a esto, debió encarar el bloqueo naval que impusieron estos países.
Debido a una enfermedad, en noviembre de 1908 Castro se dirigió a París con el propósito de someterse a tratamientos pertinentes. Días después, su vicepresidente y amigo Gómez perpetró un golpe de estado en diciembre de ese año, traicionando a Castro y prohibiendo su regreso a Venezuela. Gómez fue oficialmente presidente desde 1910, cuando el Congreso lo eligió para un término de cuatro años, pero decidió permanecer el poder, y para solventar la crisis posterior suspendió las elecciones. Gómez sería designado como Presidente Constitucional por períodos de siete años establecidos por una nueva constitución, con gobernantes títere presidiendo por poco tiempo y actuando de fachada a Gómez. Fue inmisericordioso tanto con opositores como con todo aquel que le cuestionase. Muchos prisioneros políticos cumplieron su condena realizando trabajos forzados para construir diversas carreteras por todo el país. Para resistir protestas del estudiantado, cerró la Universidad Central de Venezuela durante diez años, con lo cual sumió al país en un fran atraso educativo. También promulgó la primera Ley del Trabajo, creó bancos para obreros y agricultores, inició la explotación petrolera y logró la cancelación de la deuda externa en 1930. El movimiento opositor más recordado de su época fue protagonizada por los estudiantes universitarios en 1928, de donde surgirían nuevos líderes políticos. También tuvo lugar un intento de golpe de estado en los cuarteles de Caracas, así como la invasión del Falke en 1929. Su mayor contribución fue la pacificación definitiva del país, al exterminar a los caudillos importantes y crear la Academia Militar de Venezuela, como base de un Ejército Nacional consolidado. Su régimen es considerado como la dictadura más férrea que ha tenido Venezuela.
Gómez murió en 1935, y el General Eleazar López Contreras fue designado Encargado de la Presidencia hasta 1936, y luego Presidente Constitucional por siete años. Con él se inicia la transición a la democracia: decreta amnistía para los prisioneros políticos y restablece la libertad de prensa. En los Carnavales de este año una gran manifestación pública frente al Palacio de Miraflores demandando por mayores liberades civiles, a las que López accedió en parte con su Programa de febrero. En julio reformó la constitución, reduciendo el período presidencial de 7 a 5 años, y focalizó sus políticas gubernamentales en la creación de programas asistenciales de salud pública. Además, concretó obras de suma importancia para la nación como la creación de la Guardia Nacional de Venezuela en 1937, la apertura del Museo de Bellas Artes y del Museo de Ciencias en 1938, y la creación del Banco Central de Venezuela en 1940.
Al término de su mandato en abril de 1941, el Congreso designó como Presidente a Isaías Medina Angarita, militar que promulgó una Ley de Hidrocarburos en 1943 que traería más dividendos monetarios al país y restringiría la participación de las empresas multinacionales. En su gestión se decretó la elección directa de los diputados, el sufragio femenino y la legalización de todos los partidos, se permitió el regreso de todos los exiliados políticos y la liberación de la totalidad de los presos políticos. También creó el primer plan de cedulación venezolana en 1944, activó una reforma agraria, e inició la modernización de las ciudades. Apoyó a los aliados en la Segunda Guerra Mundial e intentó la anexión de las Antillas Neerlandesas. El aspecto más negativo fue la firma del Tratado de Límites de 1941 con Colombia. Aunque continuó con mayor rapidez el camino a la democracia, existían muchos adversarios políticos, como Rómulo Betancourt y su partido Acción Democrática. Desde su seno se fraguó en 1945 un golpe militar en su contra con ayuda de un grupo de jóvenes militares dirigidos por los Tenientes Coroneles Marcos Pérez Jiménez, Luis Llovera Páez y Carlos Delgado Chalbaud, quienes disentían con el tipo de elección presidencial empleada y con muchas medidas de Medina.
Se instauró entonces una Junta Revolucionaria de Gobierno presidida por Betancourt. En breve tiempo la Junta llamó a comicios libres y directos. El famoso escritor Rómulo Gallegos resultó ser el primer presidente venezolano electo de esta forma, asumiendo en febrero de 1948. A pesar de eso, Gallegos no completó su período debido al golpe de estado del 24 de noviembre de ese año, en el que se hizo con el control del país una Junta Militar integrada por los mismos rebelados de hace tres años, y que derogó la constitución de 1947. De los triunviros, Carlos Delgado Chalbaud era candidato a presidir el país luego de que la Junta Militar convocara a elecciones, pero es secuestrado y asesinado por un grupo liderado por Rafael Simón Urbina y su sobrino Domingo Urbina el 13 de noviembre de 1950. Tras el incidente, Germán Suárez Flamerich fue designado presidente provisional. Aunque no se ha podido confirmar, es creencia popular que el autor intelectual del magnicidio fue Marcos Pérez Jiménez, el segundo triunviro que ejercía como Ministro de Defensa.
Pérez Jiménez permaneció en tal cartera hasta diciembre de 1952, fecha de las votaciones para una Asamblea Constituyente. Al observar que el partido opositor URD se estaba llevando el mayor porcentaje de votos, el oficialista Frente Electoral Independiente desconoció los resultados y suspendió las elecciones. Dos días más tarde, los poderes de la Junta fueron transferidos en su totalidad a Pérez Jiménez, quien en abril de 1953 es proclamado Presidente Constitucional por cinco años. Su gobierno, que en ese año impulsó una constitución, tuvo el formato de una dictadura personalista que no vaciló en proscribir a la oposición, coartar libertades civiles y censurar sistemáticamente a los medios de comunicación. Su principal organismo policial, la Dirección de Seguridad Nacional en su Sección Político-Social (f. 1949), tuvo la tarea de arrestar a opositores, recluirlos en el Campo de Concentración de Guasina, y también ejecutarlos. Tuvo especial apoyo del gobierno de los Estados Unidos por ser parte de la red de distribución petrolera y por su lucha contra el comunismo. Sin embargo, su régimen también se caracterizó por un progreso en infraestructura sin igual para el país, lo que posteriormente se conocería como la «dictadura desarrollista» de Venezuela. La explosión de la infraestructura visionaria y tecnológicamente puntera, el fomento especial a la inmigración europea que cambió a la sociedad venezolana, y la completación de ambiciosos y emblemáticos proyectos de obras públicas, se enmarcaron como la práctica de una corriente de pensamiento nacionalista denominada el Nuevo Ideal Nacional.[11] A pesar de esto, la antipatía generada por sus actos represivos y sus intenciones de perpetuarse en el poder, incrementó el descontento en su contra.
En diciembre de 1957 se organizó un plebiscito para definir su permanencia para otro período en el poder. Los boletines oficiales le dieron la victoria, aunque era de sobreentendimiento en la población y en la Fuerza Armada que se trató de un fraude orquestado. Esto produjo un fraccionamiento en las Fuerzas Armadas que lo habían apoyado hasta entonces, y que protagonizó una rebelión fallida en el día de Año Nuevo de 1958. La crisis política que se originó entonces desestabilizó las bases del régimen, concluyendo con su deposición por un movimiento cívico-militar en la madrugada del 23 de enero, lo que le obligó a huir hacia República Dominicana para posteriormente trasladarse a España junto a su familia. Al día siguiente se organizó una Junta de Gobierno presidida por el Contralmirante Wolfgang Larrazábal. Aunque se llamó a elecciones para ese año, la Junta rechazó varios conatos de golpe por parte de militares perezjimenistas. En octubre se procedió a la firma del Pacto de Punto Fijo, que disponía de la alternancia en el poder de los partidos Acción Democrática, COPEI y URD, para encauzar la futura vida política del país y excluyendo a los partidos de izquierda. Larrazábal renunció a la junta en noviembre para participar en los comicios, siendo sustituido por Edgar Sanabria. La elección a Presidente se decantó finalmente por Rómulo Betancourt, quien asumió el cargo en febrero del año siguiente.
